Jack Sanders, surnommé le maître du désastre depuis qu'un escroc lui a fait un prêt à taux prohibitif, va convaincre ses deux compères John et Gerris de prendre l'avion pour Las Vegas en "empruntant" 25.000 dollars de la caisse du collège. Notre trio gagnera et perdra tour à tour des sommes...
L'histoire qui se déroule en Jamaïque en 1718 quand une bande de pirates, dirigée par le capitaine "Red" Ned Lynch, s'oppose une avide suzerain, le maléfique Lord Durant. Ce dernier jette dans ses cachots le responsable de la cour de justice et expulse, en leur volant leurs biens sa femme et sa...