Quittés brutalement par leurs partenaires respectifs, un homme et une femme se rencontrent par hasard dans un hôtel et démarrent une relation très particulière.
Ian est un millionnaire qui nage dans le bonheur avec l'adorable Joanna. Sa rencontre avec Karyn, une hôtesse de l'air, vient pourtant remettre en question son mariage.
Après avoir rencontré la future belle-famille très exigeante de leur jeune frère, quatre sœurs à la vie compliquée se liguent pour empêcher le mariage imminent.
Le film est basé sur Vince et Kath, une websérie écrite par Jenny Ruth Almocera, racontant l’histoire de deux adolescents amoureux, Vince et Kath, au travers de leurs correspondance sms.