Gerry Barker, un arnaqueur à la petite semaine, pense trouver l'affaire de sa vie quand il met la main par hasard sur un gamin fugueur. Au lieu de le remettre à son père, il lui demande une rançon. Le gamin meurt accidentellement et Barker atterrit en prison.
Des années 30 à 50, l’ascension d’un gangster de Boston qui a fort à faire face à un fonctionnaire de police besogneux. Une étrange amitié nait entre les deux hommes, mélange d’admiration et de crainte.