Nathan Detroit, propriétaire d'un tripot new-yorkais, a un urgent besoin d'argent. Il va trouver Sky Masterson, un joueur invétéré, et lui propose un pari on ne peut plus extravagant : Sky doit emmener dîner le soir même à La Havane une jeune femme œuvrant pour l'Armée du Salut.
La famille Nolan vit pauvrement à Brooklyn. Katie fait de nombreux travaux ménagers. Ses deux enfants, Neeley et Francie, vendent de vieux chiffons à la sortie de l'école pour aider un peu la famille. Johnny, le mari, travaille dans un restaurant lorsqu'il n'est pas ivre et sa soeur Sissy mène...
Stanley est groom dans un grand hôtel de Miami. Il est calme et ne dit pas un mot. Un jour, la superstar de cinéma, Jerry Lewis arrive dans cet hôtel. Tout le monde note la ressemblance avec Stanley.
Glamorous Lorry Jones, le toast d'une cantine militaire du Missouri, s'est fiancée à presque tous les militaires pour lesquels elle a signé sa photo de pin-up. Maintenant, elle quitte la maison pour entrer au service du gouvernement (et non, comme elle le fantasme, pour rejoindre l'USO). Lors...