Bunny et Naina choisissent des chemins différents après leurs études. Ils se séparent. Chacun de son côté grandit, accomplissant certains rêves, en laissant d'autres de côté. A l'aube de la trentaine, ils se retrouvent. Leur relation évolue...
Inde, 1850. Deux propriétaires terriens jouent d'interminables parties d'échecs. Plongés dans leurs passions, ils ignorent les visées colonisatrices de la puissante armée britannique.
Dans l'Inde des années 1840, Amiran est enlevée et vendue à une maison close, où elle prend le nom d'Umrao Jaan. Devenue une danseuse et poétesse de renom, elle tombe amoureuse du Nawab Sultan, vit un chagrin d'amour, s'enfuit avec le bandit Faiz Ali et part à la recherche de son passé...
À la mort du Premier ministre, son fils Abhimanyu se retrouve projeté dans le monde de la politique, au grand regret de sa petite-amie qui ne demande qu’à s’amuser.