Après 25 ans de vie avec ses parents dans un maison isolée, James décide d'aller vivre sa vie. Il emménage à Cedar Hills et apprend que personne - excepté lui - ne connaît l'émission Brigsby Bear Adventures, qui s'est d'ailleurs arrêtée sans jamais se terminer. Pour affronter sa nouvelle...
Dean, un illustrateur new yorkais, tombe amoureux d'une femme originaire de Los Angeles en essayant d'empêcher son père de vendre la maison familiale à la suite de la mort de sa mère. Une comédie sur la perte, le chagrin et le pouvoir rédempteur de l'amour.
