Lors d’une soirée, le chroniqueur Jerry Corbett tombe sous le charme de Joan Prentice, jeune héritière d’une famille riche de Chicago. Faisant fi des problèmes d’alcool de son partenaire et des remontrances de son père, Joan se jette à corps perdu dans cette relation.
Une mondaine frivole d'âge moyen est soudainement contrainte de vivre avec sa fille. Son amant complice la quitte pour sa fille, laissant le jeune petit ami effondré.
Baby Face Martin, un gangster désabusé, revient sur les lieux de sa jeunesse, sur East Side street. Malheureusement pour lui, ce retour ne sera qu'une deception car sa mère le considère comme un meurtrier et son amour d'enfance a sombré dans la prostitution...
Déçu par sa progéniture et sentant sa fin prochaine, le milliardaire John Glidden décide de donner un million de dollars à des personnes dont il aura, au hasard, choisi le nom dans l'annuaire. C'est l'occasion de plusieurs sketches mystérieux quant à leurs auteurs.
