Leon Phelps se caractérise par sa grande connaissance des choses de l'amour et du sexe. Quotidiennement, il abreuve les ondes radiophoniques de Chicago de ses bons conseils au sein de son talk-show : un programme consacré aux problèmes amoureux qu'il lui est entièrement dédié. Leon a toujours...
Quand Harper fait son coming out en tant que femme transgenre, elle se lance avec son ami Will Ferrell dans un road trip pour redécouvrir leurs liens et affirmer sa véritable identité.
Un couple s'attache les services d'une jeune femme, afin qu'elle soit la mère porteuse de leur enfant. Ils l'accueillent chez eux, mais l'innocence de la future maman est trompeuse...