Riche, beau et célèbre, Jerry Maguire, agent des stars du sport américain, l'est. Mais sa vie mondaine et factice lui pèse, et une nuit il se remet en question dans une note qu'il rédige, où il tente de définir le sens qu'il voudrait donner à sa vie. Cette note va provoquer son licenciement...
Lorsque Mandie Shaw est envoyée à l’école pour filles de Miss Heathwood, elle a du mal à comprendre les nouvelles règles de l’école et les subtilités de la haute société. Alors que Mandie essaie de rester hors de l'eau chaude avec Mlle Heathwood et découvre ce que la directrice semble...