Harold, un adolescent devenu prématurément chauve, tente de s'adapter à son nouveau lycée. Le jeune homme se lie rapidement d'amitié avec le gardien du lycée qui va l'aider à surmonter les plaisanteries sans pitié des autres adolescents.
Dans un stand-up inspiré de son spectacle très politique présenté off-Broadway, l'humoriste Colin Quinn dénonce haut et fort l'hypocrisie de la droite comme de la gauche.
Avec Jerry Seinfeld à la caméra, ce vieux de la vieille de l’émission "Saturday Night Live" évoque off-Broadway l'histoire de New York et des gens qui l'ont façonnée.