Une institutrice de 35 ans vit toujours sous l'emprise de sa mère, sans trouver de sens à sa vie, dans une petite ville du Connecticut. Elle porte tous ses espoirs de changement sur un ami d'enfance de passage dans sa ville.
Charlie va bientôt épouser Claire. Il part à Washington pour les préparatifs de son mariage, alors que Claire est retenue par son travail. Dès son arrivée à l'hôtel, il rencontre Anna qui va épouser David. En l'absence de leurs conjoints, Charlie et Anna s'aident mutuellement pour...
Jack est un petit escroc new-yorkais vivant de minables larcins. Avec l'aide de deux prostituées, il piège des hommes d'affaires et leur extorque des fonds. Mais un soir, sa vie va basculer : il rencontre Claire et se laisse séduire par le charme innocent de cette jeune étudiante qui essaie de...