Un jeune assistant de campagne se retrouve piégé après avoir couché avec la femme d'un candidat à la présidence, entraîné malgré lui dans une spirale de corruption et de chantage.
Charlie, célibataire endurci, (Terrence J) est convaincu que les relations amoureuses sont toujours condamnées à l'échec en dépit des nombreuses tentatives de sa sœur thérapeute (Paula Patton) et de ses amis pour lui prouver le contraire.