Charlie, célibataire endurci, (Terrence J) est convaincu que les relations amoureuses sont toujours condamnées à l'échec en dépit des nombreuses tentatives de sa sœur thérapeute (Paula Patton) et de ses amis pour lui prouver le contraire.
Un jeune assistant de campagne se retrouve piégé après avoir couché avec la femme d'un candidat à la présidence, entraîné malgré lui dans une spirale de corruption et de chantage.