Pee Wee, un adulte qui ressemble à un enfant, s'apprête à passer une belle journée avec l'amour de sa vie : sa bicyclette. Mais cet objet vient d'être volé par le méchant Francis. Pee Wee part à la recherche de son amour perdu et nous entraîne dans des aventures de plus en plus burlesques.
Terry travaille dans une banque et communique par ordinateur avec ses clients à travers le monde. Un jour elle reçoit par hasard un message crypté, et se retrouve plongée dans une intrigue internationale…
À la faveur d'une rencontre fortuite avec un mystérieux inconnu (Joe Manganiello), Pee-wee prend enfin le chemin de son destin... et des premières vacances de sa vie !
Pee-Wee Herman, personnage excentrique qui manie sans pareil l'humour subversif, vit dans une maison conçue comme un rêve d'enfant. Il fréquente toujours ses vieux compères, mademoiselle Yvonne et Curtis. Cette fois, Pee-Wee a décidé de vivre avec son époque. Il s'achète donc un ordinateur...