Jon Martello est un beau mec que ses amis ont surnommé Don Jon en raison de son talent à séduire une nouvelle fille chaque week-end. Mais pour lui, même les rencontres les plus excitantes ne valent pas les moments solitaires qu'il passe devant son ordinateur à regarder des films...
L'organisatrice de mariage et son assistante/partenaire, accompagnées du futur marié, observent des échecs qui lui correspondent. Mariage voué à l'échec ou réussi. Finissant par une rencontre entre les mariés et leur propre identité.