Deux étudiants, Gatsby et Ashleigh, envisagent de passer un week-end en amoureux à New York. Mais leur projet tourne court, aussi vite que la pluie succède au beau temps… Bientôt séparés, chacun des deux tourtereaux enchaîne les rencontres fortuites et les situations insolites.
Randall Dooley, un jeune geek martyrisé par ses frères et amoureux de la capitaine des cheerleader, voit l'occasion de s'affirmer lorsqu'un tournoi de jeu de rôles tournant autour du Seigneur des Anneaux s'organise. En remportant la compétition, il espère changer l'opinion de tous et cesser...
