Incapable de progresser dans son parcours de conversion d'ex-lesbienne, Jill, une « All American » névrosée, retrouve son ex-petite amie Jamie pour se prouver qu'elle n'est plus attirée par elle. Souffrant de culpabilité et de désir, Jamie accepte le plan absurde de « sortir » avec Jill...
Miles, un écrivain de Los Angeles, ne croit pas que les relations peuvent durer, alors ce n'est pas le cas. Coincé dans une ornière et désespéré de sortir, Miles tente de revenir avec son ex dans l'espoir que c'est la clé de son succès.
Quand Jamie découvre que sa petite amie Jill commence à s’intéresser au Sadomasochisme, elle craint de se faire larguer dans la foulée. Pour conjurer le sort, elle lui propose alors de sortir dans des clubs SM afin de découvrir ce monde mystérieux. En moins de temps qu’il n’en faut...
