Buddy Gilbert (Gavin Bellour) est un musicien en difficulté qui vit à New York. Il passe ses journées à parcourir le nord-est avec sa tortue de compagnie, à jouer dans des centres communautaires, des bars de plongée et des cafés parce que, dit-il, cela bat un 9 à 5. Un jour, Buddy surprend...
Miles, un écrivain de Los Angeles, ne croit pas que les relations peuvent durer, alors ce n'est pas le cas. Coincé dans une ornière et désespéré de sortir, Miles tente de revenir avec son ex dans l'espoir que c'est la clé de son succès.