Pas d'amis, pas de copine, il ne se passe rien dans la vie de Jonathan. Sa vie se résume à son travail de comptable dans une grosse société new-yorkaise... Jusqu'au jour où il sympathise avec un avocat, Wyatt, qui l'inscrit sur la "Liste", un club de rencontres sulfureux peuplé de jeunes...
New York. Leonard hésite entre épouser la femme que ses parents lui ont choisie, Sandra, ou tout sacrifier pour sa nouvelle voisine, Michelle, belle, volage, dont il est tombé éperdument amoureux. Entre raison, passion, il va devoir faire le plus difficile des choix...