Albert Markovski vit une série de coïncidences troublantes dont le sens lui échappe. Avec l'aide de deux detectives "existentiels", Bernard et Viviane Jaffe, Albert analyse sa vie, ses relations amoureuses, et son conflit avec Brad Stand, un jeune cadre dynamique et ambitieux chez Huckabees....
Le film est basé sur l'histoire des Z-Boys un groupe de skaters qui ont eu une influence considérable sur le mouvement et ont révolutionné le sport. Le film est dédié à la mémoire de Mitch Hedberg, un des acteurs qui apparaît dans le film, et qui est décédé peu avant la sortie du film.
