Dans un coin tranquille du Massachusetts, vers 1970, JB Mooney, un menuisier au chômage devenu voleur d'art amateur, prépare son premier grand braquage. Cependant, lorsque les choses dégénèrent, sa vie bascule.
Charlie, célibataire endurci, (Terrence J) est convaincu que les relations amoureuses sont toujours condamnées à l'échec en dépit des nombreuses tentatives de sa sœur thérapeute (Paula Patton) et de ses amis pour lui prouver le contraire.
