Madison et Alex passent leurs vacances d'hiver avec leurs parents sur l'île Paradise aux Bahamas. Entre jet ski, baignade avec des dauphins, scooter, shopping, balade à cheval et promenade au clair de lune... les filles déclenchent une tornade d'événements et de romances tropicales.
Andy, 40 ans, cherche désespérément à perdre sa virginité. Ses 2 colocataires adolescents partagent avec lui des buts semblables et avec l'aide de leur pote McAnalovin, ils réussissent à entrer dans un bar où Andy finit par perdre sa virginité... mais non sans conséquences puisqu'il met...