Rosaline est une version fraîche et comique de l'histoire d'amour classique de Shakespeare « Roméo et Juliette », racontée du point de vue de la cousine de Juliette, Rosaline, qui se trouve également être l’ancienne petite amie de Roméo. Le cœur brisé lorsque Roméo rencontre Juliette...
Durant l'année 2000, Alice, jeune adolescente naïve et sexuellement inexpérimentée, fréquente un lycée catholique. Elle y apprend que toute activité sexuelle doit avoir comme but la procréation, sous peine de subir une damnation éternelle. Alors qu'une fausse rumeur circule, à propos...
La vie de la jeune Donna Stern n'a rien de particulier : un petit ami, un job dans une librairie, sa bande de potes, des parents divorcés... Mais, chaque soir, sur une scène de Brooklyn où elle interprète son numéro de stand-up, ce quotidien banal devient une source inépuisable de sketches.
Alice, une jeune fille de 15 ans, a toujours voulu être une bonne catholique. Mais quand un innocent chat devient subitement osé, elle est confrontée pour la première fois à des images érotiques. Cet événement la bouleverse au point de ressentir des désirs inavouables et d'être obsédée...