À la fin des années 90, un archiviste vidéo déterre une série d'émissions de pirates sinistres et devient obsédé par la découverte de la sombre conspiration derrière elles.
La journée de l'été 1989 durant laquelle le futur président des Etats-Unis, Barack Obama, courtisa la future Première Dame, au cours d'un premier rendez-vous épique à travers le sud de Chicago.
