Winnipeg mon amour est un hommage doux-amer à la ville natale de Guy Maddin au Canada. Ville des superlatifs, selon le réalisateur : la plus froide au monde, le plus petit parc du monde, la ville des somnambules, des magnétiseurs et des séances de spiritisme, une ville somnolente, habitée par...
Guy Maddin est en proie à des forces qu'il ne peut contrôler, des forces qui n'ont de cesse de l'empêcher d'être un bon fils et un bon mari. Sa vie bascule lorsqu'il rencontre Meta, une jeune fille dont il tombe amoureux...
Au Nude Caboose, un homme jovial et torse nu essaye de réveiller un contingent de danseurs léthargiques. Ses pitreries donnent vraiment de l’énergie à ces bons à rien, jusqu’à ce qu’une chose inhabituelle attire son regard. La séduction de la danse s’est condensée en un moment...