Rip Van Winkle est viré pour non-paiement de loyer (depuis vingt ans). Popeye le rencontre mais découvre bientôt que Rip a un problème de somnambulisme qui les met tous les deux en difficulté avec des nains.
Sur l’air classique de "Barnacle Bill le Marin", Olive explique qu’elle ne peut pas épouser Popeye parce qu’elle est amoureuse de Barnacle Bill (un Brutus inhabituellement grand), qui vient ensuite et continue à battre Popeye (jusqu’à ce qu’il mange ses épinards, bien sûr).