Nate Foster, 13 ans, s'enfuit en douce de Pittsburgh, avec son amie Libby, après avoir été recalés de la pièce de théâtre de leur école, afin de se rendre à New York dans le but de passer une importante audition pour une comédie musicale. Par le plus grand des hasards, il tombe sur sa...
Une jeune femme juive hérite d'une maison de disques. Elle reprend le contrôle de la compagnie et tente de calmer le jeu à propos d'une polémique entourant la chanson d'un de ses artistes, un rappeur qui se fait appeler Dr. Snatchcatcher. Elle tombera amoureuse de ce dernier.
Eli et Tom ont été poussés à leurs dépens dans les bras l'un de l'autre par leurs meilleurs amis, Jackie et Brett. Mais alors qu'ils s'amusent à jouer les entremetteurs, ces derniers tombent amoureux. Du côté de Eli et Tom, rien ne se passe comme prévu...
L'aéroport de Denver où Will vient chercher son fils et Jane vient chercher sa fille est le théâtre de leur rencontre. Tous deux parents divorcés, ils accumulent les échecs sentimentaux et vont tenter de se rapprocher l'un de l'autre.