Eddie Garrett, un joueur, accepte de garder un sac pour une connaissance qui est en prison. Lorsqu'il découvre que le sac contient de l'argent, il est incapable de résister à la tentation, parie l'argent et se retrouve endetté. Alors que le propriétaire du sac sort de prison, il lui reste peu...
Noël approche et Jenny, une vingtenaire immature, n'a aucun plan, d'autant plus qu'elle vient de rompre avec son petit ami. Elle se rend alors à Chicago pour s'installer chez son frère Jeff, qui vit avec sa femme Kelly, une apprentie romancière, et Jude, leur fils de deux ans. Leur existence...
