Winnipeg mon amour est un hommage doux-amer à la ville natale de Guy Maddin au Canada. Ville des superlatifs, selon le réalisateur : la plus froide au monde, le plus petit parc du monde, la ville des somnambules, des magnétiseurs et des séances de spiritisme, une ville somnolente, habitée par...
Guy Maddin est en proie à des forces qu'il ne peut contrôler, des forces qui n'ont de cesse de l'empêcher d'être un bon fils et un bon mari. Sa vie bascule lorsqu'il rencontre Meta, une jeune fille dont il tombe amoureux...
Un ancien boxeur reprend du service et affronte un jeune champion afin d’aider un ami à régler une dette de jeu mortelle. La puissance de son adversaire ne l’arrête pas dans son élan.