1969, Lately, Floride. Ward Jansen, reporter au Miami Times, revient dans sa ville natale accompagné de son partenaire d’écriture Yardley Acheman. Venus à la demande Charlotte, femme énigmatique qui entretient une correspondance avec des détenus dans le couloir de la mort, ils vont...
Toute sa vie, Dan Landsman (Jack Black) n'a jamais été le gars cool. C'est sur le point de changer - s'il peut convaincre Oliver Lawless (Marsden), le gars le plus populaire de son lycée qui est maintenant le visage d'une campagne publicitaire de Banana Boat nationale, de se présenter avec lui...