Oscar Novak, jeune architecte de Chicago, et son associé Peter Steinberg sont sur le point de signer leur premier grand contrat. Un soir, Peter demande à Oscar de servir de chevalier servant à sa jeune maîtresse, Amy, car il le croit homosexuel. Mais Oscar est on ne peut plus hétéro et timide...
Tout va bien dans le meilleur des mondes pour les enfants Hansen : Adam et son meilleur ami Duffy ont décroché des billets pour le concert des Cavaliers Sans Tête tandis que sa sœur Chelsea a obtenu, elle, un rendez-vous avec le garçon de ses rêves ! Mais voilà, leurs beaux projets tombent...