Bunny et Naina choisissent des chemins différents après leurs études. Ils se séparent. Chacun de son côté grandit, accomplissant certains rêves, en laissant d'autres de côté. A l'aube de la trentaine, ils se retrouvent. Leur relation évolue...
Alors que Kabir vient de se fiancer, il décide de partir avec ses deux meilleurs amis pour enterrer sa vie de garçon et réaliser le fameux voyage qu'ils auraient dû faire quatre ans plus tôt.
Madhav a une attirance pour Riya. Elle aussi. Mais quand cela se transforme en une belle histoire amour, Riya se rend compte qu'elle ne peut pas vivre avec Madhav. Elle lui propose d'être son Half Girlfriend.
Cet hommage aux comédies des années 1980 sur l’éveil sexuel des ados suit les tribulations d'un étudiant champion de quiz qui sait presque tout - sauf parler aux femmes.