Mes Annees Garland retrace l'histoire d'une star devenue légende, l'ascension fulgurante de Judy Garland vers les sommets de la gloire, portée par sa grande et turbulente histoire d'amour avec son troisième époux Sid Luft, qui demeura à ses côtés lors de ses triomphes comme de ses échecs...
Pendant la Seconde Guerre mondiale, alors que les troupes américaines vont bientôt embarquer pour l'Europe, des vedettes américaines et des orchestres leur tiennent compagnie. Pendant ce temps, un flirt se noue entre un G.I. et une serveuse.