Riche, beau et célèbre, Jerry Maguire, agent des stars du sport américain, l'est. Mais sa vie mondaine et factice lui pèse, et une nuit il se remet en question dans une note qu'il rédige, où il tente de définir le sens qu'il voudrait donner à sa vie. Cette note va provoquer son licenciement...
Harry Sanborn, directeur d'une maison de disques new-yorkaise, ne sort qu'avec des filles de moins de trente ans. Durant un rendez-vous romantique avec sa nouvelle petite amie, Marin, il tombe sous le charme de sa mère féministe divorcée, Erica Barry. Mais un médecin trentenaire séduisant...
À la mort de leur père, Ernie et Lars Smuntz héritent d'un œuf en céramique, d'une boite de cigares bien entamée, d'une vieille fabrique de ficelle et d'une maison délabrée en rase campagne.