Un homme timide mais doux du nom de Clifford Skridlow est professeur de littérature comparée au Monroe College de Chicago, en difficulté financière. Une rencontre fortuite avec quatre belles femmes dans un restaurant change sa vie pour toujours.
Le réalisateur Mario Van Peebles raconte la production compliquée du film classique de 1971 de son père Melvin, "Sweet Sweetback's Baadasssss Song". Jouant son père dans le film, Van Peebles offre un récit sans vergogne de la conduite impétueuse et parfois trompeuse de Melvin sur le tournage...
Frappé d'amnésie sélective, Paul Harper découvre qu'il vient du futur. Soutenu par l'énigmatique Winfield, il se met à la recherche de ses deux "partenaires". Ils ont pour mission de sauver une fondation pour enfants surdoués.
chansons de style Broadway sont utilisés pour raconter cette histoire intéressante d'un orphelin ingénieux qui s'implique en matchmaking et en luttant pour la compréhension inter-raciale en 1956 Alabama.