Charlie, célibataire endurci, (Terrence J) est convaincu que les relations amoureuses sont toujours condamnées à l'échec en dépit des nombreuses tentatives de sa sœur thérapeute (Paula Patton) et de ses amis pour lui prouver le contraire.
Michael et Madison Roland avaient prévu de passer le reste de leur vie ensemble, jusqu'au jour où les manières autoritaires de Michael ont transformé leur mariage parfait. Avec l'aide de sa meilleure amie, Madison décide de s'enfuir. Après avoir adopté une nouvelle identité, elle rencontre...
Un professeur d’université, qui se bat contre son addiction à l’alcool, retrouve espoir en s’attachant à une étudiante. Il finit toutefois par douter de sa sincérité...