La vie sentimentale de Lara Jean Song Covey passe du rêve à la pire des réalités quand ses lettres d'amour aux cinq garçons qu'elle a toujours aimés arrivent mystérieusement chez leurs destinataires.
Gwen, une assistante de shopping, a pour nouveau client Charlie, un carriériste et père célibataire. Lorsque la jeune femme rencontre Owen, le fils de Charlie, elle est attristée de voir que le petit garçon de 8 ans est délaissé par son père. Déterminée à ce que tous deux passent de...