A l’université de Coolidge, Van Wilder est une star, d’abord parce qu’il y est étudiant depuis sept ans, mais surtout parce que ses fêtes sont légendaires. Chacune de ses soirées augmente encore un peu plus sa réputation de dieu de la teuf. Pour rien au monde, Van ne voudrait changer...
Avocat coincé, perpétuellement sur les nerfs, Peter Sanderson tente d'oublier sa femme en flirtant sur internet. Au premier rendez-vous, il découvre que Charlene, soit-disant juriste, est une évadée de prison qui compte sur lui pour prouver son innocence. Et elle va lui pourrir la vie jusqu'à...