Après 25 ans de vie avec ses parents dans un maison isolée, James décide d'aller vivre sa vie. Il emménage à Cedar Hills et apprend que personne - excepté lui - ne connaît l'émission Brigsby Bear Adventures, qui s'est d'ailleurs arrêtée sans jamais se terminer. Pour affronter sa nouvelle...
Quand leur mère atterrit en prison, Deidra et Laney, ambitieuses ados de province, organisent une série de braquages de trains pour payer les factures qui s'accumulent.