Quatre amis se réunissent pour un enterrement de vie de garçon afin de rechercher l'argent enterré de la Prohibition sur le Bluegrass Bourbon Trail du Kentucky, pour ensuite se déchirer par avidité.
À la faveur d'une rencontre fortuite avec un mystérieux inconnu (Joe Manganiello), Pee-wee prend enfin le chemin de son destin... et des premières vacances de sa vie !
Emily Walton, une jeune fille qui souffre de cécité psychosomatique depuis l'accident de voiture qui a coûté la vie de sa mère, doit faire appel à tous ses instincts pour se protéger d'un mystérieux homme en ciré masqué.