A travers un périple au sein des Etats-Unis, Sam et Harry, tous deux homosexuels, vont se rapprocher. Le premier est timide mais a eu le courage de fuir sa région conservatrice natale, le Missouri. Harry, lui, est un bourreau des coeurs qui n'a jamais encore connu pleinement l'amour.
Dans ce documentaire intime, Taylor Swift se dévoile non seulement en tant qu'artiste, mais aussi en tant que femme exploitant l'incroyable puissance de sa voix.