Dans ce documentaire intime, Taylor Swift se dévoile non seulement en tant qu'artiste, mais aussi en tant que femme exploitant l'incroyable puissance de sa voix.
A travers un périple au sein des Etats-Unis, Sam et Harry, tous deux homosexuels, vont se rapprocher. Le premier est timide mais a eu le courage de fuir sa région conservatrice natale, le Missouri. Harry, lui, est un bourreau des coeurs qui n'a jamais encore connu pleinement l'amour.