Lorsqu'ils se rencontrent pour la première fois dans les années 70, Harry et Sally ne s'apprécient pas, mais alors pas du tout. Ils se quittent, jurant de ne plus se revoir. Cinq ans plus tard, ils se retrouvent mais rien n'a changé : leurs avis sur les relations hommes-femmes divergent du tout...
En 1967, lors d'un entretien avec un psychanalyste, Susanna Kaysen apprend qu'elle souffre d'un trouble de la personnalité. Elle est envoyée dans un hôpital psychiatrique renommé de la Nouvelle-Angleterre et se retrouve dans un univers étrange peuplé de jeunes filles aussi séduisantes que...
En 1965, Beverly Donofrio, une adolescente de quinze ans sûre d'elle-même, rêve de devenir romancière. Ses professeurs et sa meilleure amie, Fay, savent qu'elle en a les capacités, mais une virée avec Ray va en décider autrement... Enceinte, la jeune fille est contrainte d'épouser ce pauvre...