Pendant le week-end de Thanksgiving à Chicago, un étudiant californien demande l'approbation du père de sa petite amie, propriétaire d'un bar et auteur d'un livre de rencontres intitulé "Most Guys are Losers".
Lorsque la fille de ses rêves retourne à l'école, une adolescente romantique sans espoir tente de gagner son cœur, jusqu'à ce qu'il touche le fond et réalise que son véritable amour est là depuis toujours.