Lorsque la fille de ses rêves retourne à l'école, une adolescente romantique sans espoir tente de gagner son cœur, jusqu'à ce qu'il touche le fond et réalise que son véritable amour est là depuis toujours.
Pendant le week-end de Thanksgiving à Chicago, un étudiant californien demande l'approbation du père de sa petite amie, propriétaire d'un bar et auteur d'un livre de rencontres intitulé "Most Guys are Losers".