La vie sentimentale de Lara Jean Song Covey passe du rêve à la pire des réalités quand ses lettres d'amour aux cinq garçons qu'elle a toujours aimés arrivent mystérieusement chez leurs destinataires.
Après que Lara Jean et Peter cessent de faire semblant et savourent enfin le plaisir d'être en couple, un autre destinataire des fameuses lettres d'amour entre en scène !
Une jeune fille, dont les parents divorcent, passe ses vacances d'été dans une charmante ville balnéaire avec son père et sa nouvelle famille. Elle y fait la connaissance d’un insomniaque solitaire qui la guide dans le monde nocturne de la cité.