Lorsqu'Ashley et sa jeune fille Sarah se retrouvent mêlées à une entreprise criminelle qui met leur vie en danger, elle se tourne vers la seule personne capable de l'aider : son père, Matt, dont elle est séparée et qui mène actuellement une vie de retraité sur la plage aux îles Caïmans....
Un écrivain rencontre par hasard l'amour de sa vie et découvre que la jeune femme est fiancée. Malgré les exhortations de son meilleur ami hypocondriaque, il met bientôt son monde sens dessus dessous dans une quête désespérée, malavisée et hilarante pour gagner le cœur de la jeune femme.