Joel Goodson, 17 ans, étudiant en Terminale de Glencoe, banlieue cossue de de Chicago (Illinois) doit réussir son concours d'entrée à Princeton. Il veut être entrepreneur et gagner beaucoup d'argent. Lorsque ses parents quittent la ville pour la semaine son ami Miles le convainc d'appeler une...
Après que son père ait eu une crise cardiaque, un couple cherche une baby-sitter afin de se rendre à son chevet. Par dépit, ils doivent demander à l'oncle Buck, un célibataire endurci très gentil mais également très maladroit. Pour sa première nuit de baby-sitting, il va devoir affronter...
Jonathan est un garçon valeureux venu de la campagne, qui part en pension pour suivre des études. Il doit partager sa chambre avec jeune homme beau et riche, Skip, avec qui il s'entend immédiatement. Skip pense même qu'il est de son devoir de faire perdre la virginité de son co-locataire en...