Alex Hitchens est un entremetteur (marieur) professionnel qui utilise des moyens peu orthodoxes pour coacher ses clients et jouer avec le destin. Il réussit ainsi avec succès à unir des hommes ordinaires avec des femmes extraordinaires. Malgré tout cela, Hitch ne croit pas en l'amour. Pourtant...
Reuben Feffer est l'homme le plus prudent, le plus routinier du monde. Planifiant sa vie et sa carrière d'assureur avec une rigueur toute mathématique, il se défie comme la peste de toute surprise, bonne ou mauvaise. L'insouciante Polly Prince navigue à vue, improvise au jour le jour, multiplie...