Encouragée par sa mère à réaliser sa liste d'objectifs et de rêves d'adolescente, une jeune femme perce des secrets de famille, rencontre l'amour et se redécouvre.
Deux étudiants, Gatsby et Ashleigh, envisagent de passer un week-end en amoureux à New York. Mais leur projet tourne court, aussi vite que la pluie succède au beau temps… Bientôt séparés, chacun des deux tourtereaux enchaîne les rencontres fortuites et les situations insolites.
