A l'approche de la quarantaine, un homme décide de changer de vie. Les projets d'un avocat prometteur sont gravement compromis à cause d'un seul et unique acte. Une femme est confrontée à l'infidélité de son mari. Un homme d'affaires envieux cherche à se venger d'un collègue de travail trop...
John Mulaney et ses jeunes acolytes abordent en compagnie d'invités spéciaux des sujets existentiels pour petits et grands au travers de chansons et de sketches.