D'un côté, Louis Winthorpe III, un jeune directeur, est chargé des investissements chez Duke & Duke, une puissante banque de Philadelphie. De l'autre, Billy Ray Valentine est un noir combinard mais fauché. Tous deux vont faire l'objet d'un pari insensé, passé entre les patrons de Louis.
Depuis quelque temps, Ivan Travalian, auteur dramatique, accumule les désastres en tout genre. Sa femme le quitte, lui laissant cinq enfants à charge, dont quatre sont issus des précédents mariages de l'infidèle. Le metteur en scène de sa pièce exige la réécriture de sa dernière oeuvre....