Alors que la Reine de Cœur incite Auradon au coup d'état, sa fille rebelle, Red, et Chloe, la fille de Cendrillon, décident d'unir leurs forces. Elles remontent le temps pour essayer d'empêcher l'évènement traumatisant qui a conduit la mère de Red sur la voie du mal.
Sydney et sa fille de 8 ans, RayAnne, arrivent à Hopewell pour les vacances de Noël. Elles s'installent dans la grande maison léguée par la grand-mère de Sydney.